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对于陈良宇的倒台，国外的“中国通”们大多习惯戴上有色眼镜，喜欢归结于政治力量的博弈，虽然说的头头是道，其实往往是在生拉硬扯，隔靴搔痒。针对陈良宇的失败，王国庆有自己的看法。他认为陈良宇的身上有三大败笔，直接决定和影响了陈良宇的命运。
在王国庆看来，陈良宇的败笔之一是栽倒在了自己的亲信手中——任人唯私的“小圈子”作风，最后使陈良宇走向末路。
在陈良宇黄浦区任内，此后上海政坛上的“黄浦帮”开始成形。
陈氏干将吴明烈，从区内一街道办副主任，被破格提拔为黄浦区房地管理局局长。在区内旧城改造及外滩照明工程中，与企业谈判的任务基本由吴完成。
郁知非当时任黄浦区一个小街道成立的集体制企业三灵电器厂负责人。这家企业经过改制后，成为日后著名的上海申花集团。
出任上海市委副书记、分管人事干部后，陈良宇结党之态更甚。时任黄浦区副区长的陈超贤已出现经济问题，陈良宇却将其调任长宁区区长。
在当时的上海政界就有反映，陈良宇看上去提拔了很多年轻有抱负的干部，但这种提拔并无严格标准与正常程序，首要标准就是与他个人关系好。比如陈良宇喜欢体育，出任市委书记后，就将他原来的网球教练、一名区级学校的体育老师提拔到市政府办公厅任职。
1995年1月，被称为学者型官员的秦裕，破格从上海华东师范大学教师入选上海市委办公厅，并开始担任时任市委副书记的陈良宇的秘书。伴随陈良宇由市委副书记到市长，再由市长到市委书记、中央政治局委员，秦裕亦一路当红，人称“上海一秘”。但正是陈良宇的这一爱将，在1995年4月至2006年6月担任陈良宇秘书期间，涉嫌受贿680万元，并与4名女性保持不正当性关系。
事后表明，正是陈良宇的“身边好友”秦裕等人的“牵线搭桥”，加剧了陈的腐化蜕变。同样，于社保案中落马的损友吴明烈、干将祝均一等人，皆为查处陈良宇提供了重要线索。陈良宇涉嫌受贿的部分证据，是由上海新黄浦集团原总裁吴明烈提供。有人称，吴明烈同陈良宇交往20多年，算是铁哥们。社保案发后，他把陈良宇交往的明细账交了出来，什么时候送陈良宇及其老婆什么东西，上面都记得清清楚楚。
秘书秦裕、好友吴明烈表面上看，总是对陈良宇俯首帖耳，其实他们的肚子里都有一本自己的经。他们不仅干政，而且还直接坏政。不仅把陈良宇拉下了水，而且在关键的时候还会咬上一口。
上海市政府一部门负责人曾在部门干部教育大会上以吴明烈举例说，每个党员干部都要慎交友，交友不慎，就会铸成大错，因此不要交损友、奸佞之友。“吴明烈同陈良宇交往二十几年，算是铁哥们，社保案发后，他把陈良宇交往二十几年的明细账交了出来，什么时候送陈良宇及其老婆什么东西，上面都记得清清楚楚，十足一个损友。”
王国庆真的想对陈良宇说，哪个官员没有自己的小圈子。但你在对圈内人的使用上，万万不可总把感情放在第一位。不出事永远要放在首位，这是一条底线，对谁都有好处。秘书在为虎作伥，你真的没有看到？损友在助纣为虐，你真的没有想到？可惜了，太可惜了！
其次，陈良宇败笔之二是栽倒在了自己的性格上——“能办事也能闯祸”。
“胆子大，态度强硬，能办事，也能闯祸。”一位上海的老干部这样评价陈良宇。陈良宇专横跋扈的性格，伴随其30载仕途，直至归于沉沦。
陈良宇所犯受贿罪中，有一条是让上海新黄浦集团原总裁吴明烈为陈良宇的父亲陈更华换房，新换住房同旧房差价大约为93万余元。此外，陈良宇的家人还接受吴明烈的安排出国旅游，吴明烈用公款支出34.2万元。
而在此之前，人们看到的却是不为父亲分房批条子和“面疙瘩区长”的陈良宇。
陈良宇就任上海市老干部局局长后，便向曾在文革时期被迫交出住房的父亲陈更华表态：“老干部中要解决这类问题的人很多，我不能先为自家着想”；此后他升任黄浦区区长，又告诫家人不要反映住房问题，“决不能打我区长的牌子”；到了1989年10月，陈更华欲致信市长反映住房问题，托儿子转交，再次遭拒。
时任黄浦区区长的陈良宇经常加班加点地工作，很晚才能回家。肚子饿了，总是让食堂做点面疙瘩充饥，于是就得了“面疙瘩区长”这个风趣的绰号。”
与陈家交往半个多世纪的上海市老干部张黎也曾撰文叙述：“我到医院干部门诊看病，恰遇他也在那儿排队候诊。看到我，他站起来打了个招呼，还把我让到前面”。张黎在文中感慨：“党的高级干部，又有多少人能做到一个人在医院默默排队候诊？”
从1990年春节开始，陈良宇都坚持到黄浦区第二社会福利院和老人们一起过春节。连续在那里吃了13年的年夜饭。
上世纪90年代初，上海城市建设全面启动。陈良宇大力度引进外资，亲自策划实施了黄浦区旧城改造。数年间，城市面貌发生了翻天覆地的变化，这成为陈良宇重要的政治资本，在仕途上也扶摇直上。
有一个细节是，他1992年1月被外派英国进修学习，获英国政府提供的“志奋领奖学金”，到英国伯明翰大学公共政策学院学习一年。然而，学业尚未结束，已逢上海党政领导换届，陈良宇却匆忙中断学习提前返回上海，于当年10月获任上海市委副秘书长。两个月后，他又顺利升任上海市委副书记。此事助长了他“非我莫属”的骄横跋扈的气焰。
在当上市委书记前，陈良宇给上海媒体的印象是“为人低调”，但成功“上位”后，他骄横跋扈的性格便开始显现。到其案发前，上海媒体更是经常接到其秘书秦裕或宣传部门指示，直接为各种关于陈良宇的报道“定篇幅”“、“定版位”，为其树立亲民勤政的形象。
上海电视媒体每晚6时30分的新闻报道长约25分钟，而陈良宇晋身中共中央政治局委员、上海市委书记后，就立即通过宣传部门给电视台“规定”：凡是有陈出席的活动，报道篇幅不能短于3分钟，而且必须在6时30分的新闻开播后率先播出。
2005年8月，陈良宇在上海市委市政府召开的一次重要反腐会议上，向上海市各主要领导干部强调要认真贯彻中央反腐方针，加强对领导干部的重点监督，他还重点谈到了预防国有资产流失、城镇拆迁等领域的腐败问题。实际上，此时的陈良宇已是“台上说一套，台下做一套”。
《人民日报》原副总编辑周瑞金曾在一篇文章中认为，在上世纪80年代，陈良宇是上海市委重点培养的年轻干部，有水平、有能力、思想解放、办事果断，在任上海市副职领导期间，的确为上海的改革开放做了不少有益的事。但人是会变的，他身上存在的性格弱点和缺点，非但没有伴随他一帆风顺的升迁得以克服或遏制，相反得到纵容和发展。
文中谈到，1992年春，中央某领导住在上海西郊宾馆，时任上海黄浦区区长的陈良宇未经批准，擅闯西郊宾馆打网球，遭中央警卫局人员阻拦后，他竟大发脾气吵起来。此事惊动了当时的上海市领导，立即打电话对他厉声斥责。
在一份对陈良宇存在问题的调查报告中，其中有一项是他“道德败坏、利用职权玩弄女性，搞权色交易”。报告称，1991年至2006年，陈良宇利用职权玩弄女性，先后与两名女性长期保持不正当性关系，致其中一人三次怀孕，并要求对方做人工流产。在此期间，陈良宇又与其他多名女性发生不正当性关系。陈良宇还利用职权为这些女性及其家人安排工作、获取利益等提供帮助。
王国庆真的想对陈良宇说，领导干部哪个没有霸气，但真正成熟的高级领导干部，谁不是把内心的火焰收敛起来啊，因为你还有更大的目标和梦想。上电视有那么重要吗？你少露几次脸，你不还是上海的市委书记吗？女人就那么重要吗？只要保住了位子，好女人多的是！面疙瘩多好，你应当坚持吃下来啊！哪怕是听不好、吃不饱，回家以后再吃点鱼翅、燕窝什么的补一补也好啊！你要是把自己的脾气继续内敛下去，再忍一忍，再咬着牙多熬几年就好了。可惜了，太可惜了！
在王国庆眼里，陈良宇的败笔之三是仕途之路太不正常——前13年爬的太慢，后13年飞的太快。给人的感觉是两者都走了极端，一直处于失控状态，偏离了一个人理性的可控范畴。
陈良宇这个人肯定有很有抱负的，可前13年仅仅从一个工人奋斗到副科长，也就是一个企业内的副科级。他在中国人民解放军工程学院建筑系学习了5年，又在部队服役3年。在革命的大熔炉里不仅没有提干，连入党问题都没有解决。转业到上海后，十多年只是一个小小的工人，直到35岁才入党。从工人到副科级用的时间太漫长了，对陈良宇的性格肯定会造成很大的影响。压抑、无奈、愤懑。
与此相反，在陈良宇从政的后13年，从一个副科级到晋身为中央政治局委员、上海市委书记，仅用了13年，太快太快了。你想，从名不见经传的副科级到手握重权的副国级，只用了13年，放在谁的身上，都很难适应。
比如，只有两三年党龄的陈良宇，于1983年3月被“破格”提拔到了上海彭浦机器厂副厂长、上海冶金矿山机械公司党委副书记的岗位上。陈良宇从一个小小的厂级副科长，成为机电一局下属专业公司冶金矿山机械公司的党委副书记，中间只有短短的6个月时间；他在这个岗位上屁股还没有坐热，旋即于一年之后的1984年3月升任上海电器公司党委书记；1985年1月，任职刚十个月的“陈书记”又成了“陈局长”，跃居中共上海市委老干部局副局长、局长的高位。从副科长到厅局长，官职晋升五级，这一条绝大多数人一辈子也走不完的路，陈良宇仅仅用了两年时间，真可谓是“祖坟里冒青烟”了，坐上了官运亨通的“直升飞机”。
不过，对于陈良宇而言，坐“直升飞机”如同一场毛毛雨，他很快又坐上了“直升火箭”。他担任老干部局副局长、局长职务不到两年，就转到了更有实权的上海市黄浦区委副书记、区长岗位上，并于1992年10月升任中共上海市委副秘书长，进一步接近了上海这个中国最大城市的权力中心；更令人瞠目结舌的是，陈良宇只在副秘书长官位上待了两个月，这位副秘书长就成为上海市委副书记。陈良宇迅速跨过候补委员、委员，直接升任副书记，连升三级的速度打破了惯例，成了声名赫赫的省部级高官。此后，陈良宇“春风得意马蹄声碎”，从上海市代市长、市长和中共上海市委书记到中共中央政治局委员，一路小跑地进入了中国最高决策中心，成了一名“党和国家领导人”。
王国庆真的想对陈良宇说，如果你这后13年的仕途不是一直坐着火箭，不是太失控找不着北迷失了自己，那你很可能就会跻身于中央政治局常委之列，将来的前途恐怕仍不可限量。弄不好还真的会“黄袍加身”。但你也无奈，前13年太慢，不是你自己想要的。后13年太快，大概也不是你一厢情愿。可惜了，太可惜了！